İyi Şanslar Leo Grande, Leo Grande, gerçek ve iyi bir cinsel ilişki yaşamak isteyen 55 yaşında dul bir kadın olan Nancy Stokes'un hikayesini konu ediyor. Nancy Stokes yeni emekli olmuş, dul bir öğretmendir. Mutlu bir hayatı olmasına rağmen, onun asla sahip olmadığı bir şey vardır. Eski eşi Robert, ona güzel bir aile sağlamış olsa da seks hayatları hiçbir zaman iyi olmamıştır. Robert artık hayatta olmadığı için Nancy, hayatı boyunca keşfedemediği cinselliğini deneyimlemek için bir plan yapar. Nancy, isimsiz bir otelde, fotoğraftakileden daha iyi görünen ve beklenmedik bir bağ kurduğu Leo Grande ile buluşur.